Figlio di poveri emigranti ebrei, Israel Regudy nacque a Londra il 17 novembre 1907. La sua famiglia si trasferì a Washington DC nel 1921 quando egli aveva 13 anni. Poco dopo, egli sviluppò un interesse per le opere teosofiche di Madame Blavatsky, lo yoga, e la filosofia indù. Regardie visitava spesso la Biblioteca del Congresso, che definiva la "sua seconda casa". Non molto tempo dopo, Regardie trovò un precettore ebreo e imparò a leggere l'ebraico senza sforzo, un'abilità che lo avrebbe aiutato enormemente nei suoi studi cabalistici. Egli fece richiesta d'iscrizione al Collegio di Washington della SRIA (Societas Rosicruciana in America) il 18 febbraio 1926. Venne iniziato al grado di Neofita il 18 marzo 1926 e promosso al grado di Zelator il 2 giugno 1927. (Clicca qui per maggiori informazioni su Israel Regardie e la SRIA.)

Intorno al 1925 o 1926, Regardie scoprì un libro che suscitò la sua curiosità. Il libro in questione era Part One of Book Four di Aleister Crowley. Regardie scrisse a Crowley che si trovava a Parigi ed ottenne infine una risposta alla sua richiesta d'informazioni. Subito dopo, Crowley gli offrì un lavoro come suo segretario a Parigi. Il giovane Regardie considerò questa un'opportunità per apprendere la magia da un'autore le cui opere erano state pubblicate, e così nell'ottobre del 1928 si recò in Francia per accettare il lavoro. Per i tre anni successivi, Regardie cercò di farsi insegnare le arti magiche dal suo datore di lavoro. Tuttavia, Crowley non si offrì di insegnargli nè la magia nè lo yoga, e Regardie, giovane riservato e modesto, non insistette sulla questione. Invece continuò gli studi magici da solo, leggendo ogni libro magico, articolo o manoscritto a lui accessibile.

Regardie pubblicò due dei suoi libri, A Garden of Pomegranates eThe Tree of Life nel 1932. Il primo conteneva i suoi studi cabalistici basati su ricerche personali da fonti diverse. The Tree of Life è considerato uno dei testi più completi e comprensibili che siano mai stati scritti sulla magia pratica. Si trattava, fondamentalmente, di una riesposizione degli insegnamenti della Golden Dawn. Quando The Tree of Life venne pubblicato, provocò molta agitazione nei circoli esoterici. Sebbene la Golden Dawn avesse cassato di esistere nel 1903, continuava a vivere negli ordini suoi discendenti, come la Stella Matutina e l'Alpha et Omega. Con l'incoraggiamento ed il supporto di Dion Fortune, Regardie si unì alla Stella Matutina.

Nel 1936-37, Regardie scrisse The Philosopher's Stone, un libro sull'alchimia da una prospettiva Junghiana. A quel tempo non credeva nella validità dell'alchimia da laboratorio. (Lavorare assieme ad alchimisti pratici come Frater Albertus della Paracelsus Research Society nel 1970, gli fece cambiare idea in materia nei suoi ultimi anni di vita.